与此同时，孙中山也没有放弃与康梁维新派谋求合作的计划。1897-1898年之间，孙中山在日本与宫崎寅藏笔谈时表示，希望“请梁启超或其亲信一人到此一游，同商大事”。当时，横滨侨商邝汝磐、冯镜如等在中华会馆发起组织学校，以教育华侨子弟，为延聘教师事就商于孙中山，孙中山推荐梁启超，并代拟校名为“中西学校”。邝汝磐持孙中山的介绍函到上海谒见康有为，康以梁启超正主持《时务报》笔政，就荐徐勤代梁，并派陈默庵、汤觉顿、陈荫农协助徐勤，还更改校名为“大同学校”。徐勤初到日本时，与孙中山、陈少白时相过从，互相讨论时政得失。随着维新运动的高涨，康有为担心与革命党的联系会影响维新派的处境和前途，便要徐勤与孙中山等人疏远，“两党门户之见，从此日深”。结果，大同学校完全被维新派所控制，吸引了更多的侨商力量，反而使兴中会的势力受损。
戊戌政变以后，康梁维新派被迫流亡日本，为两派的合作提供了新的机会。康、梁二人抵日后，孙中山即托日本友人宫崎寅藏和平山周向康有为示意，表示要亲往慰问，借敦友谊；但康有为不以为然，他自称身奉清帝“衣带诏”，不便与革命党往来，而托故不见。后经日本政界要人犬养毅出面斡旋，邀约孙中山、陈少白、康有为、梁启超四人到其寓所会谈，届期康有为又借故不去，而派梁启超为代表。那天，孙、陈、梁三人详细讨论了两派合作方法。几天后，孙中山派陈少白偕平山周谒见康有为。陈少白向康、梁等人痛陈满清政治种种腐败，认为非推翻改造无以救中国，请康改弦易辙，共同实行革命大业。康有为回答说：“今上圣明，必有复辟之一日。余受恩深重，无论如何不能忘记，惟有鞠躬尽瘁，力谋起兵勤王，脱其禁锢瀛台之厄，其他非余所知，只知冬裘夏葛而已。”任凭陈少白反复辩论，康有为始终不为所动，“宗旨仍不少变”。孙、康两派的合作谈判再次陷于困境。随后，两派党徒之间虽仍有不少接触，但都因康有为坚决的不合作态度而没有什么结果。