列奥纳多的油画中,在绘画时间这一点上与《蒙娜丽莎》最接近的是被称为《圣安妮和另外两个人》的那幅画,即《圣母子与圣安妮》。画中最美的是列奥纳多式的微笑,并且很清晰画在两个女人的脸上。想弄清楚列奥纳多是在画蒙娜丽莎之前还是之后多久开始画这幅画的是不可能的。因为这两幅作品的创作都持续了几年的时间,我想,或许可以认为艺术家是同时创造它们的。
如果列奥纳多的身心被蒙娜丽莎的特征强烈地占据,就会激励他从幻想中创造出圣安妮这个形象,那就与我们的预期结果很一致了。因为,如果吉奥孔多的微笑唤起了他脑海中对母亲的记忆,那就容易理解这个微笑怎样使他立即去进行创造,以表示对母亲的赞美,促使他把在贵妇人脸上看到的微笑还原在母亲的脸上。因此我们透过蒙娜丽莎的肖像,把我们的兴趣倾注到另一幅画上,它的漂亮毫不逊色,现在也悬挂在卢浮宫里。
圣安妮及她的女儿和外孙是意大利绘画中极少表现的主题。列奥纳多的处理不同于其他所有已知的形式。莫瑟写道(1909,第1卷,第309页):