英俊帅气的康纳?米德(马修?麦康利 Matthew McConaughey 饰)是一名事业有成且艳遇不断的著名摄影师,崇尚自由的他游走各色美女之间,却从来不许下任何承诺 直到意兴阑珊之时,“挥一挥衣袖,不带走一片云彩” 潇洒至极,乐在其中 与游戏人间的哥哥不同,康纳的弟弟保罗(Breckin Meyer 饰)则即将走入婚姻的殿堂 康纳首要前往参加婚礼,当然对他来说,这也许又是另外一段(或者几段 )艳遇的开始 然而,事情的发展却出乎他的意料,他先是在洗手间遇见早已去世的叔叔(迈克?道格拉斯 Michael Douglas 饰),接着又遭遇三名前女友的幽灵 她们带领康纳回溯自己这些年来的“浪漫史”,在这一过程中,康纳也发现自己遗失且忘却了很久的东西……